步入仕途
洪武十五年（1382年），因吳沉、揭框的推薦，被朱元璋召見。朱元璋欣賞他舉止就莊嚴(yán)肅，對皇太子朱標(biāo)說：“這是一個品行端莊的人才，你應(yīng)當(dāng)一直用他到老。”隨后按照禮節(jié)送他回家。后來，被仇家連帶舉發(fā)，逮捕到京，朱元璋在案卷上看到他的名字，便釋放了他。
洪武二十五年（1392年），又因?yàn)閯e人的推薦被召到宮廷。朱元璋說：“現(xiàn)在還不是任用方孝孺的時候。”授予其漢中教授之職，每天給眾儒學(xué)生員講學(xué)，毫不倦怠。蜀獻(xiàn)王朱椿聽說方孝孺的賢名，聘請他當(dāng)世子的教師。他每次見面，就向世子陳說道德。蜀獻(xiàn)王以特殊的禮遇表示對他的敬重，把他讀書的廬舍命名為“正學(xué)”。
到朱允炆即位，征召他任翰林侍講。第二年又升調(diào)他做詩講學(xué)士，國家重大的政事皇帝都要向他詢問。朱允炆喜歡讀書，每當(dāng)碰上疑難，就召見他讓他講解。朱允炆臨朝，百官奏事，決定群臣的面議可否施行時，朱允炆有時命令方孝孺趨身屏風(fēng)之前批答文書。當(dāng)時修撰《太祖實(shí)錄》以及《類要》諸多典籍，方孝孺都擔(dān)任總裁。更定職官制度時，方孝孺的官職改為文學(xué)博士。燕王朱棣起兵南下，朝廷議定討伐，詔令、檄文皆出于方孝孺的手筆。
輔佐建文
建文三年（1401年），燕軍攻掠大名府。朱棣聽到齊泰、黃子澄已經(jīng)奔竄的消息，上書請求朱允炆命盛庸、吳杰、平安諸將停止軍事行動。方孝孺建議：“燕軍長期駐扎在大名府，天氣暑熱降雨，他們應(yīng)該會不戰(zhàn)自疲。火速命令遼東諸將進(jìn)入山海關(guān)，進(jìn)攻永平府，真定府諸將過盧溝橋直搗北平，燕王他一定回軍救援。我方以大量軍隊(duì)追隨燕王之后，可以取得擒拿他的結(jié)局?，F(xiàn)在他的奏事文書恰好送到，應(yīng)暫且給以答覆，文書往返時間超出一月，就會使得他的將士心 意懈怠。我方商定合擊的態(tài)勢，進(jìn)而消滅燕軍，就不會很費(fèi)事了。”朱允炆表示贊同，命令方孝孺起草詔書，派遣大理寺少卿薛巖乘車馬疾行，答覆燕王，完全赦免燕王的罪行，讓他罷兵回歸自己的屬地。又寫下傳布的諭旨數(shù)千字交給薛巖，拿到燕軍之中，秘密散發(fā)給眾將士。薛巖到燕軍中，他將諭旨藏匿起來，不敢出示給將士們，燕王也沒有尊奉詔令。
建文三年（1401年）五月，吳杰、平安、盛庸派遣軍隊(duì)擾亂燕軍糧餉運(yùn)輸線。朱棣又派遣指揮武勝上書朱允炆，伸訴以前的請求。朱允炆想要應(yīng)允，方孝孺說：“此時若停止軍隊(duì)作戰(zhàn)，以后就難以再次凋動集中了，愿皇上不要被燕王所迷惑。”朱允炆便殺了武勝來，拒絕朱棣的請求。不久，燕兵搶掠了沛縣，燒毀糧船。這時候，討伐河北的軍隊(duì)疲乏無功，而德州運(yùn)送糧餉的道路又被斷絕，方孝孺以此深感憂慮。由于朱棣的世子朱高熾性情仁厚，他的弟弟朱高煦則狡獪譎詐，又得到朱棣的寵愛，曾想奪取世子的地位，方孝孺謀劃用計策離間他們，造成他們內(nèi)部變亂。于是將這一建議稟報朱允炆，派遣錦衣衛(wèi)千戶張安攜帶著有皇帝璽印的書信，前往北平賜予燕世子。世子收到書信沒有啟封，連同張安一起送往燕王軍前，方孝孺的離間計謀無法實(shí)行。
建文四年（1402年）五月，燕軍到達(dá)江北，朱允炆下詔征集各地軍隊(duì)。方孝孺說：“事情太緊迫了。派人前去以割地向燕王作許諾，拖延幾天，東南一帶征募的軍隊(duì)會漸漸匯集，北方軍隊(duì)不善于駕舟操揖，決戰(zhàn)于江上，勝負(fù)還是難見分曉的。”朱允炆派遣燕王的堂姐慶成郡主前往燕王軍中，陳述割地議和的條件，燕王不聽。朱允炆命眾將調(diào)集水軍于江上，而陳瑄率戰(zhàn)艦投降了朱棣，燕軍便渡過了長江，時間是六月乙卯日。朱允炆憂慮畏懼，有人勸他前往別的地方，圖謀復(fù)興。方孝孺堅決請求守衛(wèi)南京城池以待援軍，即使事不成功，也應(yīng)為社稷而死。乙丑日，金川門大開，燕軍入城，朱允炆自焚。這一天，方孝孺也被抓進(jìn)了監(jiān)獄。
被誅滅族
當(dāng)初，朱棣率軍從北平出發(fā)時，姚廣孝把方孝孺托付給朱棣，說；“南京城攻下之日，他一定不投降，希望不要?dú)⑺?。殺了方孝孺，天下的讀書種子就滅絕了。”朱棣點(diǎn)頭應(yīng)承。
至此，朱棣想要方孝孺起草即位詔書。方孝孺被召到朝廷，悲切哀慟的聲息響遍大殿的臺上臺下。朱棣走下臥榻慰問他說：“先生不要自取憂苦，我的打算只是想要仿效周公輔佐成王的方式。”方孝孺問：“周成王在哪里？”朱棣答：“他自焚而死。”方孝孺又問：“為什么不立成王的兒子？”朱棣說：“國家有賴于成年的君王。”方孝孺說：“為什么不立成王的弟弟？”朱棣答道：“這是我們朱家的事。”回頭示意左右侍者授予方孝孺紙筆，說道：“詔示天下，非得由先生您來起草不可。”方孝孺把筆擲到地上，邊哭邊罵道：“死就死了罷，詔書我絕不能起草。”朱棣發(fā)怒，命令將方孝孺車裂于街市 。建文四年六月二十五日（1402年7月25日），方孝孺慷慨赴死，作絕命之詞說道：“上天降下戰(zhàn)亂憂患啊，誰知道其中的緣由，奸邪的臣子如了愿啊，求取國柄耍弄計謀。忠正的臣子憤怒悲怨啊，血淚淌流；以此血淚為君殉葬啊，或者另有什么企求。嗚呼哀哉的悲鳴啊，大概不是我的怨尤。”時年四十六歲。他的門生、德慶侯廖永忠的孫子廖鏞與其弟廖銘收拾他的遺骨，掩埋在聚寶門外的山上。
方孝孺有位兄長方孝聞，他致力學(xué)問，舉止淳厚，先于方孝孺去世。弟弟方孝友與方孝孺一同赴刑場，也賦詩一首而死。妻子鄭氏及兩個兒子中憲、中愈事先自縊身亡，兩個女兒跳進(jìn)秦淮河溺死。
方孝孺的著作從此也被列為禁書，永樂年間凡藏書者皆為死罪。但是，仍有人冒死藏之，如《侯城集》等，使方孝孺的文章得以傳世。
身后之事
朱高熾即位后，吩咐禮部：“建文朝眾臣，已遭處決示眾。他們的家屬淪為官籍奴仆者，都釋放為民，發(fā)還他們田地。其外親戍邊者，只留下一人于戍守之處，其余釋放還鄉(xiāng)。”
萬歷十三年（1558年）三月，釋放因方孝孺獲罪而被貶謫守邊者的后裔，浙江、江西、福建、四川、廣東共有一千三百多人。然而方孝孺一家死絕，無后代，惟有方克勤之弟方克家有兒子名孝復(fù)。洪武二十五年（1392年），方孝復(fù)曾上書皇帝，請求減損信國公湯和增收的寧?？h的賦稅，被貶謫戍守慶遠(yuǎn)衛(wèi)，因編入軍籍，在誅滅方孝孺“十族”時得以免死。方孝復(fù)的兒子方琬，后來也獲釋為民。明世宗時，松江人俞斌自稱是方孝孺的后裔，一時士大夫們都相信了他的話，還為此纂成《歸宗錄》。不久方氏覺察到其中的虛假，告到官府，才了結(jié)此事。明神宗初年，有詔旨褒揚(yáng)、編錄建文朝的忠臣，在南京建起表忠祠，被旌表者，徐輝祖為首，其次就是方孝孺。
文學(xué)成就
方孝孺的政論文、史論、散文、詩歌俱佳，絕大部分收集在《遜志齋集》中。其文學(xué)作品，如《蚊對》、《指喻》、《越巫》、《鼻對》、《吳士》、《越車》等等，都有其特色。
“主題鮮明，議論大膽”。這是方孝孺文學(xué)作品的重要特色之一。如他寫的《越巫》一文，通過一個以“治鬼”術(shù)騙人的越巫，最后被人裝鬼反其道嚇?biāo)赖墓适?，辛辣地嘲諷了社會上巫祝欺人為生的邪惡與自欺，落得個身赴黃泉的可悲結(jié)局。
他還善于以“寓熱于冷、以形傳神”的手法抒發(fā)憤世嫉俗之情。如《吳士》一文即屬此類。文中借張士誠的形象諷刺那些偏聽偏信、輕于用人的當(dāng)權(quán)者，又借與吳士交游的“錢塘無賴”的群體形象，揭露了浮夸之風(fēng)的社會基礎(chǔ)。
“選材嚴(yán)、開掘深”，這也是他文學(xué)作品的特色。《指喻》可視為范例，其是一篇議論性散文，由敘事和論理兩部分組成。前一部分?jǐn)⑹?，后一部分闡發(fā)所敘之事中蘊(yùn)含的道理。借“喻”立說，兩者緊密結(jié)合，相得益彰。
第四個特點(diǎn)是善于借喻，運(yùn)用對比寓言等寫作技巧。最具代表性的屬《鼻對》和《蚊對》?！段脤Α肥且黄接懮钫芾淼膫惱砩⑽?，即事論理，從被蚊蟲叮咬這件具體的日常生活瑣事，升華到人生重大的哲理原則。
《明史》說，“方孝孺，工文章，醇深雄邁。每一篇出，海內(nèi)爭相傳誦。”《四庫全書總目》在評其文章更是“縱橫豪放，頗出入東坡、龍川之間”。
此外，方孝孺撰有《周禮考次》、《大易枝辭》、《武王戒書注》、《宋史要言》、《帝王基命錄》、《文統(tǒng)》等。
方孝孺所撰寫的《重刻成化本遜志齋集》收入寧海縣文物辦庫房。該書在寧海一藏家處發(fā)現(xiàn)，全套18本，每本書長26．5厘米、寬16．6厘米、厚1厘米，內(nèi)收集有方孝孺絕大部分的政論文、史論、散文、詩歌等，其文學(xué)作品《蚊對》《指喻》《越巫》《鼻對》《吳士》《越車》等皆在其中。因方孝孺殉節(jié)后其書被禁，故流傳甚少。1928年，寧海鄉(xiāng)紳胡撝謙深感“寧海為其生長之鄉(xiāng)，寧海誠不可無刻本”，以成化本為底本重刊，名為《重刻成化本遜志齋集》，共40卷，包括拾遺卷和附錄卷；書中篇目一如成化本，但內(nèi)容已遠(yuǎn)超成化本范圍。
歷史評價
朱元璋：此莊士，當(dāng)老其才。
姚廣孝：殺孝孺，天下讀書種子絕矣。
朱高熾：若方孝孺輩，皆忠臣，詔從寬典。
李贄：孝孺自幼精敏絕倫，雙眸炯炯，日讀書積寸。為文雄邁深醇，鄉(xiāng)人呼為小韓子。
錢士升：孝孺十族之誅，有以激之也。愈激愈殺，愈殺愈激，至于斷舌碎骨，湛宗燔墓而不顧。
乾隆帝：當(dāng)時永樂位本藩臣，乃犯 順稱兵、陰謀奪國，諸人自當(dāng)義不戴天。雖齊泰、黃子澄等輕率寡謀，方孝儒識見迂闊，未足輔助少主；然跡其尊主鋤強(qiáng)之心，實(shí)堪共諒。及大勢已去，猶且募旅圖存、抗詞抵斥；雖殞身湛族，百折不回，洵為無慚名教者。
張廷玉：帝王成事，蓋由天授。成祖之得天下，非人力所能御也。齊、黃、方、練之儔，抱謀國之忠，而乏制勝之策。然其忠憤激發(fā)，視刀鋸鼎鑊甘之若飴，百世而下，凜凜猶有生氣。是豈泄然不恤國事而以一死自謝者所可同日道哉！由是觀之，固未可以成敗之常見論也。
蔡東藩：方孝孺一迂儒耳，觀其為建文立謀，無一可用，亦無一成功。至拒絕草詔，猶不失為忠臣，然一死已足謝故主，何必激動燕王之怒，以致夷及十族，試問此十族之中，有何仇怨，而必令其同歸于盡乎？
胡適：①方孝孺是明初一個了不起的人。外人常說中國很少殉道的人，或說為了信仰殺身殉道的人很少，但仔細(xì)想想，這是不確的。我們的圣人孔夫子在2500年前，就提倡‘有殺身以成仁，毋求生以害仁’，這是我們的傳統(tǒng)。在中國歷史上有獨(dú)立的思想、獨(dú)立的人格而殉道的不少。方孝孺就是為主張、為信仰，為他的思想而殺身成仁的一個人。方孝孺在燕王進(jìn)入南京后，因拒絕起草即位詔被殺了十族。當(dāng)時姚廣孝曾勸明成祖給讀書人留個種子，明成祖不聽，終于把他滅九族，滅十族。甚至留有方孝孺片紙只字也是有罪的，這是明成祖要?dú)绶叫⑷娴恼嗡枷?。②所以以后明?00年，再沒有政治思想家。我國政治思想在14世紀(jì)以前，決不遜于歐洲，但近500年來何以不振，這是由于方孝孺被殺的慘劇所造成的。
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